Noch vor 100 Jahren rankte sich an den meisten Häusern der Stadt, die der Morgensonne zugewandt waren, ein Weinstock empor. Dieser natürliche Schmuck trug wesentlich zu dem freundlichen und gemütlichen Eindruck der Straßen bei. Leider sind diese grünen Zeugen des Grimmaer Weinanbaus im Laufe der Zeit fast gänzlich aus dem Stadtbild verschwunden. Der Weinanbau wurde auf den sonnigen Höhen, aber auch in den Tälern, vor den Toren der Stadt bis weit in das 18. Jahrhundert fleißig betrieben. Die Markgrafen zu Meißen kamen schon im 13. Jahrhundert auf den Gedanken, in der Nähe des Schlosses, Weingärten und Weinberge anzulegen. Denn sie hielten sich in Grimma zuweilen mit großem Ge- folge auf. Sie wählten für den Weinbau zuerst das nördliche Bergland aus, auf dessen Spitze sich schon damals das Dorf Hohnstädt ausbreitete. Das Weinland auf dem „großen Berg“ (Weinbergstraße) umfasste vier Acker, das auf dem „Mittelberg“ 2,5 Acker und das auf dem "kleinen Berg“ (Teil des Burgberges) 1,5 Acker. Aus dem Jahre 1446 berichten alte Unterlagen, dass im Grimmaer Presshaus in der heutigen Weinbergstraße 26 Weinleser, vier Träger, zwei Treter sowie zwei Winzer nächtigten. Im Jahr 1590 wurden die heruntergekommenen Weinberge an einen „Herrn von Treutzen auf Frohburg“ verkauft, der sie später in kleineren Stücken an Grimmaer Bürger weiterveräußerte. Nach und nach verwandelten sich etliche Grimmaer Fluren in Weingärten, selbst die Hänge der Leisniger Straße wurden bepflanzt, aus dem dortigen Winzerhaus ging 1747 das Siechenhaus hervor, nachdem der Rat die Weingärten gekauft und dem Hospitalpächter zur Bewirtschaftung überlassen hatte. Die Pflanzungen wurden durch Zäune und Mauern eingeschlossen und sorgsam gehütet. An manchen Stellen kann man solche Mauerteile oder stufenartige Abhänge noch heute als alte Weinanbaugebiete erahnen oder wiederentdecken.
© Lisa-Marie QueißerLaut einer Urkunde des Markgrafen zu Meißen, Heinrichs des Erlauchten, wird berichtet, dass im Jahre 1275 im heutigen Höfgen Weinberge vorgefunden wurden. Die Grimmaer Augustiner-Eremiten hatten vom 11. bis zum 15 Jahrhundert auf dem Bockenberg ziemlich große Weingärten. Diese sind um 1535 in Feld umgewandelt worden. Ein gleiches Schicksal erfuhr auch der Weinberg in Großbardau, der von den Nonnen des Klosters Nimbschen nach eigenem Bekenntnis ''mit großer Mühe und Unkosten erbaut" worden war. Die Geschichte des Weinbaus Grimmas lässt sich also zwanglos in die Geschichte des deutschen Weinbaus einfügen. Im Laufe des 15. und 16. Jahrhunderts wich der Weinbau aus dem Norden zurück und beschränkte sich auf Süd- und Mittel- deutschland, wo er auch vielerorts aufgegeben wurde.